Dato il suo schema di base piuttosto ardito (quattro amiche che non fanno che confrontarsi sulle loro relazioni sentimentali e soprattutto sulle loro esperienze sessuali), non sorprende che questa serie, molto ben girata, sceneggiata e interpretata, si sia guadagnata non solo un grande successo di pubblico, ma anche una inconsueta attenzione da parte di critica, giornali di costume, psicologi da talk show, ecc.

Gli sceneggiatori giocano abbondantemente su una rappresentazione spregiudicata della sessualità femminile, con l'intenzione di rifuggire gli stereotipi più diffusi. Samantha, per esempio, è una convinta assertrice del sesso occasionale, e la sua sessualità si sottrae all'inscindibile binomio sesso/sentimento che luoghi comuni duri a morire vorrebbero tipicamente femminile. Il modo più semplice e diretto per ottenere lo scopo è quello di esibire la più totale libertà discorsiva su ogni aspetto dell'argomento. Per queste donne in carriera il sesso non è solo posizione del missionario come necessaria premessa della maternità: le posizioni del kamasutra le provano tutte e discutono liberamente di ogni dettaglio delle loro esperienze e dei loro gusti sessuali, dal sadomasochismo alla circoncisione, dal sapore dello sperma alla dimensione ideale del pene del partner, dall'uso del vibratore all'eiaculazione vaginale.

In un contesto tanto esibizionisticamente libero da tabù e censure non potevano mancare incursioni nell'universo omosessuale (e bisessuale: in una puntata Carrie esce con un ragazzo reduce da una storia con un altro ragazzo, il che è troppo per lei), che però nell'insieme risultano piuttosto deludenti. Per lo più, infatti, quando si tratta di omosessualità gli sceneggiatori non sanno far di meglio che chiamare a raccolta una serie di luoghi comuni e dell'universo gay viene presentato l'aspetto più appariscente e glamour, suddiviso in modo schizofrenico tra checche isteriche e maschioni freschi di palestra. Tutto ciò si accorda con l'estrazione sociale delle quattro protagoniste, donne ricche e di successo, frequentatrici dei locali alla moda e delle boutique più esclusive. Tuttavia, se nella puntata ambientata in un bar gay di lusso ("All that glitters", 2002) si può concedere che non si vada oltre gli stereotipi degli omosessuali ipersessuati, almeno nei due personaggi degli amici gay di Carrie e Charlotte, che tornano occasionalmente in parecchie puntate, si poteva tentare qualcosa di più che riproporre semplicemente lo stereotipo dell'effeminato miglior amico delle donne e, caso per caso, mezzo isterico o sensibile e tenero come un cagnolino. Invece sia Stanford (l'amico di Carry, che compare fin dalla prima puntata) che Anthony (l'amico di Charlotte, che di lavoro organizza matrimoni) vi aderiscono totalmente. L'unica differenza tra i due consiste nel fatto che Stanford è bruttino e timido, e per rimediare un uomo deve ricorrere a internet per finire in un bar gay dove è consentito portare solo le mutande ("La douleur exquise!", 1999), mentre Anthony è molto più disinibito e vanta continue conquiste. Tuttavia sarà Stanford a finire col mettersi con un modello (ed ex prostituto), dopo che Charlotte e Carrie hanno cercato invano di farlo uscire insieme a Anthony, causando loro reciproco disgusto.

Anche intorno a Samantha ruotano gay piuttosto folcloristici: nelle ultime stagioni si trasferisce in un appartamento in una via dove battono travestiti chiassosi - con i quali viene alle mani - e poi proprio sopra un bar gay per sadomasochisti leather, mentre in una puntata della seconda stagione ("Was it good for you?", 1999) una coppia di gay le chiede di fare sesso con loro, ma poi i due ci ripensano e scappano disgustati. Infine nell'ultima puntata della quinta stagione ("I love a charade", 2002) Nathan Lane interpreta un pianista effeminatissimo e notoriamente gay che sorprende le quattro amiche annunciando il suo fidanzamento con una donna.

La serie riesce ad andare oltre questo genere di rappresentazioni stereotipe solo nel caso di Maria (interpretata da Sonia Braga), una lesbica che seduce Samantha, sempre pronta a nuove esperienze. Per diverse puntate della quarta stagione Maria rappresenta per Samantha una guida rassicurante e forte, capace persino di insegnarle novità sul campo che la vede più preparata, il sesso, sul quale ha elaborato tutta una sua filosofia che per qualche tempo affascina Samantha. La relazione, come sempre quando si tratta di quest'ultima, non dura a lungo, ma quello di Maria rimane il personaggio omosessuale più interessante e meglio delineato di tutta la serie.